Fidel Castro'nun 1959'da yönetime gelmesiyle, ABD ile yıllarca sürecek sorunlu bir döneme girildi ve Küba büyük bir dönüşümden geçti. Son 57 yılın satırbaşları:
1 Ocak 1959: Devlet Başkanı Batista Dominik Cumhuriyeti’ne kaçtı. Fidel Castro ve taraftarları, Havana'ya girdi ve iktidarı ele geçirdi.
Haziran 1960: Sovyetler Birliğinden aldığı ham petrol işlemeyen ABD şirketlerinin rafinerilerini devletleştirdi. Ekim ayına gelindiğinde neredeyse tüm ABD şirketleri kamulaştırılmıştı.
Ekim 1960: ABD, Küba’ya gıda ve ilaç dışında ihracatı yasakladı.
16 Nisan 1961: Castro, Küba sosyalist devletini ilan etti.
17 Nisan 1961: ABD, Castro'yu devirmek için Küba'ya karşı Domuzlar Körfezi Harekatını yaptı. Fakat CIA destekli harekat başarısızlıkla sonuçlandı.
7 Şubat 1962: Washington Küba’dan tüm ithatalatı yasakladı.
Ekim 1962: Küba'ya nükleer başlıklı Sovyet füzeler yerleştirilmesini engellemek için ABD harekete geçti. Dönemin ABD Başkanı John F. Kennedy, füzeler söküldüğü taktirde ablukaya son verileceğini ve Küba'yı işgal etmeyeceği güvencesini verdi.
Mart 1968: Castro yönetimi, nerdeyse tüm özel işletmeleri devraldı.
Nisan 1980: Maril tekne göçü yaşandı. Castro’nun ülkeden ayrılmaya izin vermesiyle 125 bin Kübalı tekne ile kaçtı.
Aralık 1991: Sovyetler Birliği’nin dağılmasıyla Küba ekonomisi de çöktü
Ağustos 1994: Ekonomik bunalım büyüdü. Castro, ülkeden gitmek isteyenleri engellemeyeceğini açıkladı, 40 bin Kübalı ABD’ye yola çıktı.
5 Ağustos 1994: Yüzlerce kişi ilk kez Castro aleyhine ayaklandı. Başkent Havana gösterilere sahne oldu.
13 Haziran 1996: Castro, ilk kez Türkiye’ye geldi. BM’nin Habibat II Konferansı’na katılmak için İstanbul’a gelen Castro, İstanbul’daki ilk canlı izlenimi için “Marquez’in romanları gibi. Vatanımda gibiyim” dedi.
26 Temmuz 2001: Castro, Havana’da ABD temsilciliği binası önünde 1 milyondan fazla Kübalı toplayarak en büyük gövde gösterilerinden birini yaptı.
18 Mart 2003: Castro karşıtı 75 kişi hapse atıldı.
31 Temmuz 2006: Fidel Castro ameliyat geçirdiğini açıkladı yetkilerini geçici olarak kardeşi Raul Castro’ya devretti.
19 Şubat 2008: Fidel Castro, devlet başkanlığından istifa etti.
Temmuz 2010: Uzun süre kameralar karşısına çıkmayan Castro, bir bilim enstitüsünü ziyeret etti, televizyon röportajı verdi.
19 Nisan 2011: Castro son resmi makamı, Küba Komünist Partisi Birinci Sekreterliği’ni de kardeşine devretti.
19 Nisan 2016: Küba Komünist Partisi kurultayında konuşan Castro, “Yakında 90 yaşıma gireceğim. Bu yaşıma gelmem tamamen şans eseri. Hepimiz bir gün öleceğiz ama Küba komünistlerinin fikirleri yaşamaya devam edecek” dedi.